"Sombras" é uma história de amor, amizade e mistério, que começa com o desaparecimento de Kristen, melhor amiga da protagonista Abbey. Mesmo depois que ela desaparece sem deixar vestígios, Abbey continua a frequentar o lugar favorito das duas: o cemitério de Sleepy Hollow, onde está enterrado o autor da clássica Lenda do Cavaleiro Sem Cabeça. É lá que conhece Caspian, um rapaz misterioso, cuja relação com a lenda é muito mais íntima do que ela jamais poderia imaginar. Apesar das cerimônias de despedida de Kristen, Abbey custa a acreditar que a amiga realmente se foi. Todos parecem aceitar rápido demais que ela está morta e ainda começam a espalhar rumores de que sua morte não foi um acidente. Ao mesmo tempo, Abbey começa a se sentir estranha, a ter pesadelos e alucinações e, cada vez mais, se questiona sobre o desaparecimento da amiga. O mistério aumenta quando conhece Caspian no funeral de Kristen. O rapaz, bonito e enigmático, aparece de forma especial e não consegue explicar a ligação que tinha com sua amiga. Pouco a pouco, Abbey vai descobrindo que um segredo bem importante envolveu o seu desaparecimento e pode, inclusive, estar vinculado com o surgimento de Caspian em sua vida. Em meio às sombras de Sleepy Hollow, a protagonista se depara, então, com uma assustadora verdade.