Maggie Marion é uma mulher na faixa dos 40 anos que escreve artigos sobre gastronomia e agora está voltando à vida normal depois de um período difícil de sua vida, no qual teve de enfrentar um divórcio conturbado e a morte dos pais. Com a aproximação do reencontro de vinte anos da turma da faculdade, ela decide convidar quatro de seus amigos mais íntimos dessa fase de sua vida para passar um fim de semana em sua casa de praia na Ilha Whidbey. O que ela não esperava era que, neste reencontro, seus melhores amigos, o artista Quinn Dayton e a autora de romances eróticos nas horas livres Selah Elmore, fossem bancar o Cupido. Os dois armam uma surpresa que deixará o fim de semana, e a vida dela, muito mais interessantes. Selah avisa Maggie que levará uma pessoa misteriosa, mas logo ela descobre que se trata de Gil Morrow, um antigo amor da época de faculdade. O romance se desenrola baseado neste reencontro, com os personagens relembrando momentos marcantes, brincadeiras espirituosas e as nuances que levaram cada um a fazer determinadas escolhas, que pautaram os rumos de suas vidas. Enfrentando seus próprios medos e fantasmas, Gil decide que esperou tempo suficiente para conquistar a mulher que sempre amou e, contando com a ajuda do casal Ben e Jo, Gil faz Maggie se lembrar de que ter mais de 40 anos não significa que ela esteja velha para uma segunda chance.